O Desafio das Estrelas é uma competição de kart promovida por Felipe Massa sempre realizada no final do ano, após o término da temporada das categorias, com o intuito de reunir os maiores pilotos do automobilismo nacional e internacional, além de ser uma grande ação social, pois a arrecadação da venda dos ingressos é revertida para instituições de caridade.
O vencedor do desafio é o piloto que adquirir mais pontos na soma das duas corridas, outra regra é que para que seja garantida a pontuação o piloto deverá realizar 75% das voltos completadas pelo lider, bem como caso ocorra alguma advertência durante qualquer bandeira será descrescido 1 ponto da pontuação recebido pelo piloto na corrida.
A pontuação é diferenciada entre os três primeiros colocados nas corridas, com isso na primeira o vencedor receberá 25 pontos, o segundo 20 pontos e o terceiro 16 pontos, enquanto que na segunda corrida o vencedor receberá 20 pontos, o segundo 17 pontos e o terceiro 15 pontos. Com relação a pontuação das demais posições não há modificação, com isso o quarto receberá 13 pontos, o quinto 11 pontos, o sexto 10 pontos e assim por diante até que o 15º receberá apenas 1 ponto.
A primeira edição desta competição foi realizada no ano de 2005 no kartódromo de Toca da Coruja, em Bauru, São Paulo, na qual obteve a presença de Michael Schumacher, Vitantonio Liuzzi, Lucas di Grassi, Nelsinho Piquet, Tony Kanaan, Antonio Pizzonia, Jaime Alguersuari e muitos outros pilotos de peso do automobilismo.
No ano de 2006, o desafio das estrelas aconteceu no kartódromo dos Ingleses, em Florianópolis, contanto com o apoio do Governo de Santa Catarina, Prefeitura de Florianópolis e do Hotel Costão do Santinho. Já em 2007 teve o patrocínio da Bridgestone, Prefeitura de Florianópolis, Governo de Santa Catarina e SOL, como o co-patrocínio de Old Eight, Fiat, Varig, CCE, Yamaha, bem como o apoio de Beiramar Shopping, JK Pneus, Costão do Santinho e Help.
Em 2009 a competição passou a ser realizada no kartódromo Arena Sapiens Parque, em Florianópolis, idealizado por Felipe Massa, tendo como base os autódromos de Shangai, na China, Istambul, na Turquia, e Interlagos, em São Paulo, assim como o desenho do traçado foi de responsabilidade de Lucas di Grassi que obteve a aprovação de Hermann Tilke, arquiteto oficial da Fórmula 1, além de ter tido o aval da FIA. Neste ano Michael Schumacher se tornou o primeiro bicampeão da competição.
Já no ano de 2010 foi implatado uma novidade uma das corridas foi realizada a noite, o que foi um verdadeiro sucesso atraíndo muitos admiradores do automobilismo, além da corrida da segunda corrida ter sido transmitida ao vivo pela Rede Globo no programa Esporte Espetacular.
Neste ano de 2011 ocorrerá a transmissão da corrida pelo Esporte Espetacular, da Rede Globo, e pela Eurosport, que transmitirá o evento ao vivo para toda a Europa.
Vencedores do Desafio das Estrelas:
2005 - Daniel Serra
2006 - Felipe Massa
2007 - Michael Schumacher
2008 - Rubens Barrichello
2009 - Michael Schumacher
2010 - Lucas Di Grassi